Glúcidos: Composición y Naturaleza Química

Los Glúcidos son biomoléculas compuestas fundamentalmente por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Oxígeno (O), siguiendo la fórmula empírica general $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_n$. Químicamente, se caracterizan por ser polialcoholes que contienen grupos funcionales aldehído o cetona en su estructura.

Clasificación General de los Glúcidos

La clasificación principal se basa en el número de unidades de azúcar que los componen:

• Monosacáridos u Osas: Son las unidades básicas no hidrolizables. Contienen entre 3 y 7 átomos de carbono.
• Ósidos: Resultan de la asociación de monosacáridos. Se subdividen en:
  • Holósidos: Compuestos únicamente por monosacáridos.
    • Oligosacáridos: Formados por 2 (disacáridos) hasta 10 monosacáridos.
    • Polisacáridos: Polímeros formados por más de 10 monosacáridos.
  • Heterósidos: Constituidos por monosacáridos y otro tipo de moléculas no glucídicas (como proteínas o lípidos).

Monosacáridos: Propiedades y Nomenclatura

Los monosacáridos son sólidos cristalinos, de color blanco y solubles en agua. Poseen un característico sabor dulce, por lo que se les conoce como azúcares. Su composición incluye entre 3 y 7 átomos de carbono, clasificándose según este número en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas.

Propiedades Químicas

Presentan carácter reductor debido a la presencia de grupos aldehídos o cetonas que pueden oxidarse a grupos carboxilos:

• Aldosas: Grupo aldehído en el carbono 1 ($ ext{C}_1$).
• Cetosas: Grupo cetona en el carbono 2 ($ ext{C}_2$).

Se nombran utilizando prefijos ceto- o aldo- según el número de átomos y el sufijo -osa.

Isomería en Glúcidos

Los isómeros son compuestos químicos que comparten la misma fórmula empírica pero presentan propiedades distintas. Un ejemplo clave son los estereoisómeros de función como la glucosa y la fructosa.

Estereoisomería y Carbonos Asimétricos

La Estereoisomería se refiere a moléculas que, aunque tienen la misma composición, difieren en la disposición espacial de sus átomos, lo cual se debe a la presencia de carbonos asimétricos (quirales).

Representación de Isómeros en Plano: Proyección de Fischer

Se utiliza habitualmente la Proyección de Fischer. En esta representación, la cadena carbonada se dispone verticalmente, y los grupos unidos a los carbonos asimétricos se sitúan a la izquierda o a la derecha de estos.

Representación Espacial y Actividad Óptica

Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de polarización de la luz:

• Isómero dextrógiro (+): Desvía la luz hacia la derecha.
• Isómero levógiro (-): Desvía la luz hacia la izquierda.

Nomenclatura Estereoisomérica (D/L)

La designación D o L se basa en la posición del grupo hidroxilo ($ ext{OH}$) en el carbono asimétrico:

• D: El grupo $ ext{OH}$ del carbono asimétrico queda a la derecha y el grupo $ ext{H}$ a la izquierda.
• L: El grupo $ ext{OH}$ queda a la izquierda.

Nota: No existe una relación directa entre la actividad óptica (+/-) y el carácter D o L de un estereoisómero.

Una mezcla racémica es una disolución que contiene las formas L de un monosacárido, y su actividad óptica se ve modificada.

Tipos de Estereoisómeros

Dentro de los estereoisómeros se diferencian:

• Enantiómeros: Moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí.
• Epímeros: Estereoisómeros que difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico.

Clasificación Detallada de Monosacáridos

Triosas (3 Carbonos)

• Gliceraldehído y Dihidroxiacetona: Suelen encontrarse como ésteres fosfóricos en el interior celular, participando como intermediarios en el metabolismo de glúcidos. No forman estructuras cíclicas.

Tetrosas (4 Carbonos)

Compuestos intermediarios en secuencias bioquímicas de la nutrición autótrofa. Son menos abundantes en organismos vivos que otros monosacáridos.

Pentosas (5 Carbonos)

• D-Ribosa: Componente estructural de nucleótidos en estado libre (ATP) y de ácidos nucleicos (ARN).
• D-Desoxirribosa: Carece de grupo $ ext{OH}$ en $ ext{C}_2$. Forma parte de los desoxirribonucleótidos que constituyen el ADN (aldopentosa).
• D-Ribulosa: Intermediario activo en la fijación del $ ext{CO}_2$ atmosférico en organismos autótrofos (cetopentosa).

Hexosas (6 Carbonos)

• D-Glucosa: Principal nutriente para la obtención de energía en los seres vivos. Se encuentra en el citoplasma y la sangre. Es el constituyente de los polisacáridos más comunes (almidón en vegetales y glucógeno en animales).
• D-Galactosa: Forma parte de la lactosa, de disacáridos complejos y de ciertos glucolípidos.
• D-Fructosa: Se encuentra en las frutas, formando el disacárido sacarosa. Es nutriente de los espermatozoides y es transformada en glucosa por las células hepáticas.

Disacáridos Importantes

Los disacáridos son ésteres formados por dos unidades de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.

Disacáridos de Reserva y Estructurales

• Lactosa: Se encuentra libre en la leche y unida a otras moléculas formando glucolípidos. Estructura: $\beta$-D-galactopiranosil(1-4) $\beta$-D-glucopiranosa.
• Sacarosa: Componente principal de la savia elaborada en vegetales, transportada a las partes no fotosintéticas para su consumo. Estructura: $\beta$-D-fructofuranosil(2-1) $\alpha$-D-glucopiranósido.

Otros Disacáridos

• Maltosa: Procede de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se halla en semillas en germinación. Estructura: $\alpha$-D-glucopiranosil(1-4) $\alpha$-D-glucopiranosa. Puede estar formada por una glucosa $\alpha$ y otra $\beta$.
• Isomaltosa: $\alpha$-D-glucopiranosil(1-6) $\alpha$-D-glucopiranosa. También se obtiene del almidón y glucógeno, diferenciándose de la maltosa por el enlace (1-6).
• Celobiosa: $\beta$-D-glucopiranosil(1-4) $\beta$-D-glucopiranosa. Se obtiene de la hidrólisis del polisacárido celulosa.

Clasificación de los Polisacáridos

Los polisacáridos se distinguen según los tipos de monómeros que los constituyen, resultando en homopolisacáridos o heteropolisacáridos.

Homopolisacáridos

Su función depende del tipo de anómero que lo constituye:

• Si el anómero es $\alpha$, el polisacárido cumple una función de reserva energética.
• Si el anómero es $\beta$, confiere gran resistencia a la hidrólisis, realizando funciones estructurales (ej. celulosa).

Homopolisacáridos de Reserva

• Almidón: Se encuentra en los amiloplastos de células vegetales (raíces, semillas, tallos) y algunos protistas. Consta de dos moléculas:
  • Amilosa: $\alpha$-D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1-4) en una cadena sin ramificar, adoptando una disposición helicoidal.
  • Amilopectina: $\alpha$-D-glucopiranosas unidas por enlaces (1-4) y (1-6), generando puntos de ramificación cada doce monómeros.
• Glucógeno: Reserva propia de hongos y animales, almacenado en el hígado y músculos estriados. Formado por $\alpha$-D-glucopiranosas con una estructura similar a la amilopectina, pero con ramificaciones más frecuentes.
• Dextranos: Polisacáridos de reserva de las levaduras. Formados por $\alpha$-D-glucopiranosas con cadenas ramificadas y uniones variadas (ej. (1-2), (1-3), etc.).

Homopolisacáridos Estructurales

• Celulosa
• Pectina
• Quitina