Los Glúcidos: Estructura, Clasificación y Propiedades

Características de los Glúcidos

*Poseen átomos de C, H y O, algunos también N.
*Con frecuencia se denominan azúcares.
*Son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo.
*Moléculas energéticas.

Carbonos mínimos en una molécula de glúcido

3 y ser polialcohol, porque debe tener un grupo carbonilo.

Clasificación de los Glúcidos

Osas o Monosacáridos

Comprenden los glúcidos más simples, que no pueden ser hidrolizados.

AldosasEl grupo carbonilo es un aldehído.
Cetosas: Lleva grupo cetona.

Ósidos

Moléculas más grandes, formados por la unión de varios monosacáridos. Pueden experimentar reacciones de hidrólisis.

Holósidos
- OligosacáridosFormadas por la unión de 2 o 9 monosacáridos.
- PolisacáridosCompuesto por un número elevado de monosacáridos.
HeterósidosSon sustancias no reductoras que por hidrólisis ácida o enzimática dan 1 o más azúcares y un componente no azucarado (aglicona o genina).

Propiedades de los Monosacáridos

*Moléculas sólidas cristalinas.
*Incoloras.
*Perfectamente solubles en agua, sabor dulce.
*La presencia del grupo carbonilo les confiere unas propiedades reductoras que las utilizan para identificarlos.

Estereoisomería

Es la existencia de moléculas con la misma fórmula plana, pero distinta estructura espacial.

¿Qué significa el signo + o – en estereoisomería?

+ Desvían el plano de luz polarizado a la derecha.
– Desvían el plano de luz polarizado a la izquierda.

Diferencia entre isomería espacial y isomería óptica

Isomería espacial: se presenta cuando dos moléculas iguales en fórmula son distintas en el espacio.
Isomería óptica: los monosacáridos son capaces de desviar el plano de luz polarizado a la derecha o a la izquierda.

Clasificación de los Estereoisómeros

Enantiomorfos o enantiómeros: Son imágenes especulares.
Epímeros: No son imágenes especulares. L-eritrosa // L-treosa.

Quiralidad

Ver uno de ellos en un espejo, el otro constituiría su imagen reflejada.

¿Los estereoisómeros enantiomorfos tienen la propiedad de la quiralidad?

Sí, porque todos tienen una molécula que tiene un isómero especular no superponible.

Importancia de las Pentosas

*Algunas desempeñan importantes funciones biológicas, la D-ribosa, componente fundamental de los ribonucleótidos, constituye el ARN.
*La D-desoxirribosa, se encuentra en los desoxirribonucleótidos, que forman el ADN.
*La D-ribulosa, interviene en la fotosíntesis como la molécula sobre la que se fija el CO2 en la formación de moléculas orgánicas.

Proceso de formación de un grupo Hemiacetal

Unión del grupo aldehído con un OH del C asimétrico más alejado del C del grupo funcional, dentro del mismo monosacárido, creando una estructura cíclica llamada pirano.

Proceso de formación de un grupo Hemicetal

Unión del grupo carbonilo, cetona con un OH del C asimétrico más alejado del grupo funcional, creando una estructura cíclica llamada furano.

¿Por qué no ciclan triosas, tetrosas o cetopentosas?

Debido a los ángulos de los enlaces del carbono.

Proyección de Haworth

Ciclos pentagonales: Furanosa.
Ciclos hexagonales: Piranosa.

¿Dónde se sitúan los grupos H y OH, situados a la derecha en la proyección de Fischer? ¿Y los de la izquierda?

Los grupos OH y H situados a la derecha de la proyección de Fischer quedan hacia abajo en la fórmula cíclica y los que estaban a la izquierda se sitúan hacia arriba.

Alfa y beta en proyección de Haworth. ¿Qué nombre recibe el carbono del grupo carbonilo?

Si el grupo hidroxilo se sitúa arriba es beta. Si el grupo hidroxilo se sitúa abajo es alfa. Anomérico.

Ejemplos de Hexosas

Glucosa, galactosa, fructosa.

Nombre del monosacárido ciclado

*El tipo de anómero (alfa o beta).
*El tipo de enantiómero (D o L).
*El nombre de la molécula (glucosa, galactosa…).
*El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa).

Enlace N-glucosídico

NH2 se une en el carbono 3 o en el 4, en lugar del grupo OH correspondiente.

¿Puede este enlace unir monosacáridos?

No forma nunca disacáridos, porque se produce solo en carbonos que no forman parte del grupo funcional.

Diferencia entre enlace O-glucosídico monocarbonílico de un enlace dicarbonílico

Es dicarbonílico cuando los grupos OH implicados en el enlace son anoméricos, no tienen poder reductor. Si uno de ellos no es anomérico es monocarbonílico, si tiene poder reductor.

Características de los Polisacáridos

*Están formados por largas cadenas de monosacáridos unidos mediante enlaces O-glucosídicos.
*Estas cadenas pueden ser lineales o ramificadas.
*Son moléculas gigantescas o macromoléculas.
*La formación constituye un ejemplo de polimerización.
*La rotura de estos enlaces se realiza por hidrólisis.

Clasificación y ejemplos de polisacáridos

Homopolisacáridos de reserva: almidón, glucógeno, dextranos.
Homopolisacáridos estructurales: celulosa, pectina, quitina.
Heteropolisacáridos: hemicelulosa, gomas, mucílagos, mucopolisacáridos.

¿Dónde está el almidón?

Se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales.

Tipos de enlaces del almidón

Amilosa: formada por alfa-D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1-4) en una cadena sin ramificar.
Amilopectina: alfa-D-glucopiranosas, forma una cadena ramificada, enlaces (1-6) y uniones (1-4).

¿Dónde está el glucógeno?

Se encuentra este polisacárido de reserva propio de los hongos y animales, también en algunas bacterias.

Tipos de enlaces del glucógeno

*Enlace alfa (1->4) entre unidades de glucosa.*
Enlace alfa (1->6) entre unidades de glucosa.

Características de la celulosa

*Componente fundamental de las paredes celulares de los tejidos vegetales.
*Es un polímero lineal de beta-D-glucopiranosas, con enlaces (1-4), formado por largas cadenas sin ramificar.

Características de la pectina

*Componente de la pared de las células vegetales.
*Está formado por un monómero derivado de la galactosa.

Características de la quitina

*Polisacárido estructural.
*El monómero constituyente es un derivado de la glucosa.

Heteropolisacáridos y ejemplos

Están constituidos por 2 o más monosacáridos distintos o derivados de estos como ácidos o ésteres. Hemicelulosa, gomas, mucílagos y mucopolisacáridos.

Métodos de identificación de los glúcidos

*Los glúcidos reductores (monosacáridos y algunos disacáridos) se ponen de manifiesto por medio de una reacción redox utilizando sulfato de cobre. Prueba de Fehling.
*Los polisacáridos como el almidón y el glucógeno producen coloraciones características con el reactivo de Lugol.